Sull'esistenza del DMT marino

Illustrazione di Santtu Mustonen. Foto di sfondo per gentile concessione di NOAA.

Dal momento che scrivo quasi esclusivamente di sostanze psicoattive, non è strano per me essere contattato da sconosciuti che vogliono parlarmi degli effetti di varie droghe. La maggior parte di questi resoconti è poco interessante, ma ogni tanto ricevo qualcosa di insolito. Questa lettera, inviatami da un chimico sotto pseudonimo che sintetizza triptamine, è un ottimo esempio:

In senso orario, dall'immagine in alto a sinistra: il DMT è presente nelle foglie di Psychotria viridis; la butofenina nei semi di Anadenanthera colubrina; 5-Br-DMT e 5,6-DiBr-DMT sono presenti nella Smenospongia aurea.

Per quanto modesta, quella che troviamo in questa lettera è una possibile prova dell'esistenza della prima droga psichedelica di origine marina.(1) Parlando delle triptamine marine, nel 1997 Alexander Shulgin scriveva che “5-Bromo-DMT e 5,6-diBromo-DMT si trovano rispettivamente nelle spugne chiamate Smenospongia aurea e S. echina. Non so se producano effetti fumandole (la 5-Br-DMT potrebbe)… Ho immaginato di provare a bloccare le voci che sto per diffondere, per cui tutti gli hippy della baia di San Francisco siano diretti nei Caraibi per buttarsi nel commercio delle spugne con fervore psichedelico. Non è vero. Mi rifiuto di attribuirmi la responsabilità di questo mito.” E così, nelle sue osservazioni semifacete, Shulgin ha scatenato più di un decennio di congetture sulla possibile esistenza di psichedelici poriferi. A priori, non c’è ragione per cui la 5-Br-DMT non dovrebbe avere proprietà psichedeliche. La sostituzione di un atomo di idrogeno con uno di bromo dovrebbe effettivamente aumentare la liposolubilità, dando alla 5-Br-DMT un vantaggio farmacocinetico rispetto ai suoi stretti familiari DMT e bufotenina quando si suddivide nel cervello. Ed è un fatto risaputo che la posizione 5 della molecola di triptamina accetta una grande varietà di sostituenti conservandosi attiva.

Questa lettera misteriosa descrive i primi test della 5-Br-DMT sugli umani, ma la sostanza è già stata oggetto di studi sui roditori, effettuati da un gruppo di ricercatori dell’Università del Mississippi. L’alcaloide 5,6-DiBr-DMT ha mostrato una proprietà ansiolitica, e in qualche modo “simile a quella degli antidepressivi”, nei test con i roditori, mentre la 5-Br-DMT no. Anzi, la 5-Br-DMT riduceva l’attività motoria nei topi, portando gli scienziati a suggerire un’azione sedativa. Comunque è stato provato che anche la 5-MeO-DMT, allucinogeno straordinariamente potente, causa una riduzione dell’attività motoria in numerosi roditori; vale lo stesso per la DMT ad alti dosaggi. Generalmente l’effetto delle sostanze psichedeliche sulla locomozione dipende dalle dosi, stimolandola a bassi dosaggi e inibendola ad alti dosaggi. Ma torniamo alle spugne, che sono ciò che rende la 5-Br-DMT così interessante.

Le spugne si sono formate nelle calde acque dell’era Precambriana, che presentavano quasi il doppio della salinità degli oceani di oggi, ed erano ricche di vulcani sottomarini che eruttavano alogeni sui fondali—antichi camini di vetro e muco che riempivano di microscopici flagelli il superoceano chiamato Panthalassa. Le spugne sono situate proprio alla base dell’albero filogenetico della vita, sotto o direttamente accanto al ramo tassonomico che ha dato origine agli esseri umani. Nell'esaminare i prodotti naturali estratti dagli organismi marini è importante tenere a mente che essi vivono in un ambiente con caratteristiche chimiche molto diverse da quelle terrestri. Le concentrazioni dei quattro alogeni stabili iodio, bromo, cloro e fluoro sono molto maggiori di quelle che si possono trovare sulla terraferma. In questo caso è di particolare interesse il bromo, situato sotto il cloro ma sopra lo iodio nella tavola periodica, scoperto nelle ceneri delle alghe bruciate e tuttora estratto dall’oceano e da alcuni laghi. Le concentrazioni di bromo sono talmente alte che quattro chilometri cubi di acqua marina ne contengono più di 279 chilotonnellate, più della quantità necessaria per soddisfare il consumo annuo di bromo negli Stati Uniti.

Ora passiamo a esaminare quella chicca che è la Smenospongia aurea, la specie inizialmente associata alla presenza di 5-Br-DMT e di altre triptamine collegate. La S. aurea è una piccola spugna che cresce nelle barriere coralline e raramente arriva oltre le dimensioni di una mano. È molto diffusa sia nelle acque basse costiere che nelle zone buie delle barriere più profonde, dal Golfo del Messico alle Isole Keys fino alle Bahamas occidentali e ai Caraibi. In vita, la S. aurea esibisce colori che vanno dal cannella al panna con occasionali tocchi viola e verdi. Di particolare interesse per gli studiosi delle spugne è il fatto che le specie di Smenospongia abbiano una curiosa reazione aerofobica che le porta a cambiare colore; quando viene tolta dall’acqua la spugna diventa gommosa, emette generose quantità di muco e passa spontaneamente da marrone a viola scuro, colore che rimane dopo che si è seccata. L’eminente studioso Felix Wiedenmayer è stato il primo a notare il particolare comportamento necrotico delle specie: “La carne diventa viscida poco dopo la morte, scivolando fuori dall’esemplare, in modo che in molti esemplari essiccati i rimasugli neri di carne coprono a malapena le fibre e timpanizzano parte della struttura scheletrica.” Diverse specie di Aplysina producono la triptamina 5,6-diBromo-ipaforina e presentano anche reazioni di cambiamento di colore aerofobe, passando dal giallo in vita attraverso varie tonalità di blu quando vengono rimosse dall’acqua, che vanno scurendosi fino al nero sopraggiunta la morte. In modo simile, le Verongula, che contengono sia 5-Br-DMT che 5,6-DiBr-DMT, mostrano una notevole tendenza aerofoba a virare al viola, accompagnata dalla secrezione di muco necrotico. La risposta è analoga alla reazione di decolorazione osservata nei funghi che contengono triptamina, che si macchiano di segni color indaco quando staccati dal loro substrato o se maneggiati malamente. (2)

Con poche eccezioni, la relazione dell’uomo con la spugna è stata di sfruttamento. Nell’antica Roma venivano usate come carta igienica; nelle Keys molte specie sono state pescate quasi fino all’estinzione dai commercianti di frodo. Le spugne ci hanno (probabilmente) dato la vita, ci hanno fornito la vidarabina, medicina antivirale per gli herpes, e le prime sostanze psichedeliche marine, e noi le ripaghiamo seccandole ed esfoliando la nostra pelle con i loro scheletri. Anche un raro disturbo chiamato malattia del pescatore di spugne, che affligge la popolazione eponima e causa sia dolore atroce che lesioni dermiche, non è il risultato di una tossina derivata dalle spugne, ma piuttosto della tendenza delle spugne a riunire nematocisti da varie specie di anemoni di mare. Questo ci conduce dritti al prossimo punto: la spugna—nota anche per la sua abilità di assorbire e trattenere materiali estranei—potrebbe non essere davvero responsabile della biosintesi della 5-Br-DMT. Alcune ipotesi suggeriscono che la presenza della 5-Br-DMT nelle spugne derivi dalla relazione con un elusivo organismo simbiotico, forse di origine batterica. A sostegno di questa affermazione vi è la variabilità intraspecifica della presenza di alcaloidi, simili triptamine sono state trovate in specie di spugne tassonomicamente molto diverse e sia la 5-Br-DMT che la 5,6-DiBr-DMT sono presenti nell’alga Bryopsis. Se un tale organismo simbiotico fosse coltivabile, potrebbe permettere la produzione di 5-Br-DMT in grandi quantità, della cui potenziale utilità parlerò a breve.

Fin dall’inizio, la serotonina è stata associata alla vita marina. La prima volta che la serotonina è stata estratta su vasta scala, Vittorio Erspamer utilizzò l’acetone per asportare 30 chili di ghiandole salivari dalle bocche di 30.000 polipi freschi. La ricerca di Erspamer è stata seguita da Betty Twarog, che immergeva delle comuni cozze in una camera appositamente studiata per dimostrare la capacità della serotonina di inibire la contrazione muscolare costante, aprendo le conchiglie. La serotonina media i processi di rigenerazione nell’immortale Planaria, e sia i protisti che i batteri, organismi privi di sistema nervoso, sono stati osservati utilizzare la serotonina per dare vita a segnali chimici. È stato anche ipotizzato che le bande ciliari serotoniniche delle bivalvi siano servite come base evolutiva per il tubo neurale nei vertebrati; in tal caso, la serotonina avrebbe un ruolo centrale nella genesi del sistema nervoso.

Sarebbe un errore antropocentrico presumere che la Smenospongia aurea produca la 5-Br-DMT e le triptamine collegate per fornire ai vertebrati terresti come voi e me una fugace botta psichedelica. La serotonina è presente in quasi tutti gli organismi viventi, e sembra invece assente nelle Spugne, essendo stata individuata solo in una manciata di occasioni nella storia delle analisi su di esse. Lasciate che vi proponga una semplice spiegazione: la serotonina è una sostanza straordinariamente potente nell’attrarre i cirripedi. Basse concentrazioni micromolari sono sufficienti a indurre febbrili metamorfosi e attaccamento dei cirripedi nello stadio intermedio della vita, che catalizza una reazione a catena in cui i cirripedi insediati rilasciano molecole di segnalazioni simili ai feromoni per incoraggiare nuovi cirripedi ad attaccarsi. Nelle zone di marea così affollate che gli organismi viventi crescono gli uni sugli altri e costruiscono enormi torri sui corpi dei morti, per nutrirsi le spugne devono essere in grado di far circolare acqua attraverso il labirinto di canali, camere e pori che costituisce il loro corpo. La serotonina potrebbe essere vitale per la neurotrasmissione sofisticata, ma che utilità può avere un sistema nervoso quando sei soffocato dai cirripedi?

Ma ciò che è più importante dell’assenza di serotonina nelle spugne è l’abbondanza di stretti derivati della serotonina. Nello stesso modo in cui la serotonina causa l’aumento delle colonie di cirripedi, le droghe che modificano la neurotrasmissione della serotonina, nello specifico le SSRI come l’imipramina, un antidepressivo farmaceutico, agiscono come potenti biocidi allontanando i cirripedi e altri aspiranti colonizzatori. Data la quasi certa attività serotonin-energetica dei composti di Bromo-DMT, è possibile che essi svolgano un ruolo chiave nel mantenere libere le specie da opprimenti parassiti. A ulteriore supporto di questa teoria ci sono le numerose bromoindole note per fungere da biocidi fondamentali che si trovano in una varietà di specie marine sedentarie. In un oceano pericolosamente inquinato da biocidi come la tributilina, un futuro in cui le barche siano dipinte con l’essenza psichedelica della Smenospongia aurea è una prospettiva esaltante.

Come promesso nella lettera, è stato fornito un piccolo foglietto piegato che conteneva cristalli di color giallo pallido, per un totale di quasi 10 milligrammi. Il materiale è stato analizzato tramite test del punto di fusione, gascromatografia-spettrometria di massa, spettrografia di risonanza magnetica nucleare di 1H, e 13C, ed era coerente con la 5- Br-DMT. Credo che quel resoconto sia vero.

(1) Sì, so della famigerata Sarpa salpa chiamata "dream fish", e anche di quello che si dice della Kyphosus e dellaSiganus. Di queste specie sono state pubblicate poche analisi chimiche ed è ancora incerto quali possano essere i loro effetti, ma quello che è stato documentato sembrerebbe corrispondere a un lungo delirio non tipico degli psichedelici serotonergici. Solo un articolo ravvicina la sintomatologia osservata con quella derivante dall'uso di LSD, ed è stato pubblicato in Practical Fishkeeping, di cui non c'è da fidarsi. Forse gli articoli di gossip sui disordini alimentari degli isopoda giganti non interessavano più il pubblico. 

(2) Mi interessa molto la possibilità che questi pigmenti scuri risultanti dalla dimerizzazione della bromoidrina in pigmenti viola. Ho visto una provetta contenente una piccola quantità di estrazione metanolica di Smenospongia, e proprio come scritto in questo documento, il colore era un viola scuro tendente al nero. Inoltre, ogni chimico esperto in triptamine può testimoniare che i prodotti intermedi (in particolare i cloruri di acetile) possono avere praticamente tutti i colori dell'arcobaleno.

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